W wieku 40 lat DiCaprio na swoim koncie ma nie tylko pieniądze oraz udane filmy. Podczas jego kariery wiązał się z najpiękniejszymi kobietami na świecie. Poniżej przedstawiamy listę kobiet, które były w związku z Leo DiCaprio
Toni Garrn (2013 -) (Victoria 's Secret)
Bridget Hall (1994)
Brittany Daniel (1994-1995)
Naomi Campbell (1995)
Claire Danes (1995-1996)
Kristen Zang (1996-1997)
Helena Christensen (1997)
Bijou Phillips (1998)
Amber Valletta (1998)
Liv Tyler (1998)
Eva Herzigova (1998)
Gisele Bundchen (2000-2005)
Trishel Cannatella (2005)
Sienna Miller (2005)
Bar Refaeli (2006-2009, 2010-2011)
Ashley Roberts (2009)
Anna Vyalitsyna (2009)
Blake Lively (2011)
Gen Madalina (2011)
Erin Heatherton (2011-2012)